Au Moyen Âge, Montreuil était un petit village entouré de champs et de forêts, mais au fil des siècles, il a gagné en importance, devenant un lieu prisé par le haut clergé et les seigneurs puissants dès le XIIe siècle. La viticulture était la principale activité agricole de Montreuil, permettant aux habitants de vendre leurs produits sur le marché parisien en pleine expansion. C’est à Montreuil que le roi Charles V et sa première femme, Jeanne de Bourbon, ont été baptisés. À cette époque, Montreuil englobait les futurs emplacements de Bagnolet et de Vincennes. Sous le règne de Louis XIV, Montreuil était considérée comme une « banlieue dorée » de Paris, où résidaient 500 familles.
Les Montreuillois se sont spécialisés dans la culture du raisin et surtout des pêches. L’invention des murs à pêches au XVIIe siècle a permis d’augmenter considérablement la production. Les pêches de Montreuil sont devenues célèbres et ont été appréciées sur les tables des souverains européens jusqu’au début du XXe siècle. Lorsque la Révolution a éclaté en 1789, Montreuil comptait entre 3500 et 3800 habitants. À cette époque, 35% des propriétés foncières appartenaient à la noblesse et à la bourgeoisie, toutes deux exemptées d’impôts. Les événements révolutionnaires ont causé peu de victimes à Montreuil. De 1790 à 1795, Montreuil était un canton du district de Bourg-de-l’Égalité.
Au XIXe siècle, des industries se sont implantées à Montreuil, notamment des usines de transformation du bois et des peaux, de fabrication de jouets, ainsi que des briqueteries et des plâtreries exploitant le gypse du sous-sol montreuillois. Le 18 août 1944, Montreuil a marqué l’histoire en devenant la première ville de la région parisienne à être libérée à l’issue de la Seconde Guerre mondiale. Durant cette période sombre, la ville a joué un rôle important dans la Résistance, avec ses habitants organisant de nombreux actes de sabotage et de résistance.
Au tournant du XXe et du XXIe siècle, Montreuil a connu un certain embourgeoisement, attirant de nouvelles catégories de jeunes citadins séduits par des prix immobiliers plus abordables qu’à Paris, l’atmosphère « villageoise » et le dynamisme culturel de la ville. Ces nouveaux arrivants ont investi le sud de Montreuil, rénovant notamment d’anciens bâtiments industriels (création de lofts). Entre les années 1950 et 1970, afin de répondre à la demande croissante, des logements sociaux ont été construits en grand nombre sous forme d’immeubles collectifs. Cette expansion a permis d’accueillir une population diversifiée et de renforcer la mixité sociale dans la ville.